Stefan scopre il motivo che ha spinto Damon a tornare a Mystic Falls, mentre Jeremy presenta il nuovo insegnante di storia a Jenna e Bonnie è perseguitata dal fantasma di Emily, la sua antenata che era anche la dama di compagnia di Katherine. Nonostante gli sforzi di Elena, Bonnie e Caroline continuano a litigare a proposito del medaglione e quando le due fanno una seduta spiritica durante una serata tra ragazze, i risultati sono ben più strani di quanto si aspettassero.