Monica si crede bravissima a fare massaggi, ma Chandler non riesce a confessarle che non è così. Alla fine Phoebe le rivela la verità e lei si arrabbia con Chandler per averle mentito. I due litigano, ma riescono a riappacificarsi. Rachel vuole aiutare Joey a rifarsi il look per un provino e l'amico si "innamora" di una borsa da uomo che inizia a portare ovunque. Quando non ottiene la parte, i suoi amici lo convincono a restituire la borsa, ritenuta da loro femminile. La nonna di Phoebe muore e al suo funerale la ragazza incontra il padre che l'ha abbandonata da bambina. Grazie ad un trucco, riesce ad incontrare il padre al Central Perk, il quale alla fine scopre che sua moglie si suicidò 17 anni prima e si scusa con Phoebe per averla abbandonata.