Katie, la sorella minore di Robin, arriva a New York. Quando Robin scopre che Katie ha un fidanzato, Kyle, e che quella stessa notte vuole perdere la verginità, cerca di fermarla perché non vuole che faccia il suo stesso errore, ovvero frequentare ragazzi solo per copulare con loro. Alla fine sarà Ted a convincere la ragazza a non farlo. Katie allora andrà dalla sorella maggiore dicendole che Kyle l'ha mollata perché lei ha deciso di aspettare. Ciò rende felice Robin, la quale finalmente dice a Ted che lo ama.