Maddie tror att hon har hittat svaret på sina ekonomiska bekymmer när hon upptäcker en spännande jobbannons. Några rika curlingföräldrar söker efter någon som kan "dejta" deras introverte 19-årige son, Percy, och förbereda honom inför college. Men den besvärlige Percy visar sig vara mer av en utmaning än vad hon hade förväntat sig, och tiden börjar ta slut. Hon har en sommar på sig att lyckas eller förlora allt.