Após a derrota do imortal Vandal Savage e a exposição dos Mestres dos Tempo, uma nova ameaça surge. O Dr. Nate Heywood, um historiador charmoso e pouco convencional, parte para a ação. Após fazer uma descoberta chocante, Nate vai atrás de Oliver Queen em busca de ajuda para encontrar as Lendas, que estão espalhadas. Uma vez reunidos, o grupo continua a nova missão de proteger a linha do tempo de aberrações temporais, e mudanças pouco usuais na história que podem trazer consequências catastróficas. A primeira parada é em 1942, já que é necessário proteger Albert Einstein de ser sequestrado antes que os nazistas destruam Nova York com uma bomba nuclear. Enquanto isso, Ray nota que Sara possui uma missão própria, o que leva os dois a se depararem com o inimigo dela, Damien Darhk.