Gigli (Ben Affleck) é um pequeno criminoso, que recebe como missão sequestrar o irmão caçula do promotor público que está cuidando de um processo contra seu chefe. Gigli realiza a missão e mantém o sequestrado preso em seu apartamento, mas logo percebe que ela não será tão simples assim. Após receber a ajuda de Ricki (Jennifer Lopez), uma gângster, ele acaba se apaixonando por ela.