Peter Klaven é um agente imobiliário à procura de um padrinho para o seu próprio casamento. Para resolver o problema inicia uma ronda de «saídas» com homens, até conhecer Sydney Fife com quem cria uma amizade. Mas à medida que esta amizade aumenta, os noivos começam a afastar-se, fazendo com que Zooey, a noiva, faça Peter escolher entre si e o seu novo «mano». Uma história que explora o verdadeiro significado da palavra «amigo».