Pewnego dnia Adrian Monk spotyka na ulicy kobietę, która wydaje mu się dziwnie znajoma. To wydarzenie wytrąca go z równowagi i sprawia, że Monkowi zaczyna dokuczać bezsenność. Postanawia - za namową Natalie - udać się na wieczorny spacer, a podczas swojej nocnej wędrówki po mieście staje się świadkiem morderstwa.