In Rhod Gilberts Growing Pains blikken beroemde gasten terug op hun tienerjaren. Elke beroemdheid zal een trip down memory lane maken; concurreren op het gebied van mode, popcultuur, retrogadgets, eerste liefdes, schoolrapporten en meer om ervoor te zorgen dat hun tienerjaren door cabaretier Rhod Gilbert als de meest gênante worden erkend. Terwijl er onderweg mysterieuze gasten opduiken die nog meer onthullingen doen, viert de show die ultieme gênante tienermomenten, en het is aan Rhod om te beoordelen welke beroemdheid tot 'winnaar' moet worden gekroond.