Gibby vorrebbe uscire con una ragazza che gli piace molto.I ragazzi di iCarly decidono di aiutarlo attraverso un gioco sul loro show; Gibby vorrebbe uscire con Shannon (che in realtà ama Freddie) e chiede il numero di Shannon a Carly e a Sam nel gioco ma non potendolo dire per rispetto del gioco, gli danno degli indizi molto chiari che Gibby purtroppo non capisce e alla fine si aggiudicherà un appuntamento con Carly. Per evitare di stare da sola con Gibby, Carly organizza un appuntamento ampio che coinvolgerà anche Freddie e Sam. Durante l'appuntamento, Gibby scoprirà di avere un'anima gemella.