La fidanzata top-model di Jackson vede Hannah Montana dalla finestra della casa degli Stewart e crede che Jackson stia uscendo con lei. Miley lo obbliga a lasciarla perché secondo lei non è il tipo giusto per lui, ma alla fine dovrà decidere se concedere a Jackson di rivelarle il suo segreto o costringerlo a perdere la sua ragazza. Alla fine Miley svela il segreto, fidandosi di Siena.