Rory mostra ad una studentessa della Chilton la vita a Yale, ma combinerà un disastro dietro l'altro. Lorelai viene a conoscenza del "giorno oscuro" di Luke. Logan inscena con due amici una dichiarazione d'amore a Rory durante un corso e lei, per vendicarsi di questa terribile umiliazione chiede aiuto a Richard, che la aiuterà ben volentieri e nonno e nipote se la rideranno alle spalle del ragazzo. Martin è arrabbiato con Rory perché lei lo considera solo un amico e non capisce i suoi sentimenti.