Charlie e Michelle vanno a cena fuori e al ristorante incontrano Evelyn e Alan, che si uniscono a loro: l'impatto con la sua famiglia e il suo passato non è dei migliori ma ci passa sopra; l'incontro con Rose, giunta per comunicare a Charlie le sue nozze, è tuttavia troppo e Michelle lo lascia. Charlie è convinto che in realtà Rose non si stia davvero sposando e che questo è solo un altro dei suoi piani: in realtà è davvero così ma Charlie capisce di amarla.