Chandler progetta di chiedere a Monica di sposarlo a cena. Phoebe e Joey si uniscono a Rachel ad un'asta di beneficenza. Ross si lascia con Elizabeth perché è troppo immatura, dopo averla vista giocare ai gavettoni nel suo dormitorio. Joey per errore compra all'asta una barca per 20.000 dollari. Richard entra con una donna e compare nel ristorante proprio quando Chandler sta per fare la proposta di matrimonio a Monica. Joey decide di tenersi la barca. Chandler fa credere a Monica che lui non voglia sposarsi, cosicché possa rimanere sorpresa quando si proporrà a lei. Nel frattempo, però, Richard va a trovare Monica e le dice di amarla ancora...