Chandler si reca con Phoebe a scegliere l'anello di fidanzamento. Dopo averlo scelto, chiede a Phoebe di controllarlo mentre va a prendere i soldi, ma al suo arrivo scopre che un altro uomo lo ha preso per fare la proposta alla propria fidanzata. Chandler ne compra un altro più costoso, ma non è quello che ha scelto lui e riesce a rintracciare l'uomo che lo ha comprato mentre sta cenando con la sua ragazza, con l'intenzione di farle la proposta, e lo convince a scambiare gli anelli. Chandler rivela poi a tutti gli amici di voler chiedere a Monica di sposarlo e tutti accolgono felicemente la notizia.