Jack dice a Blair che, se vuole che l'hotel Empire torni a Chuck, dovrà passare la notte con lui; inizialmente restìa, vedendo la disperazione di Chuck la ragazza accetta, ma scopre che Jack e Chuck si erano messi d'accordo e lascia il ragazzo. Intanto, Serena organizza una festa a sorpresa per il compleanno di Nate: Jenny, decisa a conquistare il ragazzo, approfitta del gioco dell'Assassino per baciarlo, mentre Eric incontra un ragazzo, Elliot, e Vanya chiede a Dorota di sposarlo.