Les étudiants de Constance Billard et de St-Jude découvrent s'ils pourront intégrer la prestigieuse université Yale. Dan se lie avec son nouveau professeur Rachel. Blair va la détester après avoir reçu le premier B de sa scolarité et prépare sa vengeance. Chuck trouve un allié inattendu dans sa guerre contre son oncle Jack au sujet de Bass Industries : Lily. Vanessa et Nate passent une soirée romantique à l'opéra. Le couple de Serena et Dan est une nouvelle fois fragilisé par le fait que Serena laisse sa place à Yale pour aller à Brown, et par le fait que leurs parents forment un couple.