Hilton ist außer sich vor Freude: Er soll in der „David Letterman Show“ als der langweiligste Mann der Welt auftreten. Vor seinem großen Auftritt muss er allerdings noch zum Zahnarzt, um sich eine Krone wieder einsetzen zu lassen, die ihm Griffin versehentlich ausgeschlagen hat. Die Fahrt gerät zum Höllentrip – und Hilton führt das Fernsehinterview schließlich vom Gefängnis aus, nachdem er als vermeintlicher Freier auf dem Straßenstrich festgenommen wurde.