Bridget entscheidet sich für Nachhilfeunterricht, um ihre Chancen fürs College zu verbessern – der Streber Jeremy soll ihr unter die Arme greifen. Als ihr Freund Dylan ausgerechnet am Valentinstag krank wird, verabredet sie sich zum Trost mit Jeremy und sorgt damit für wilde Gerüchte. Während sich Rory Tipps einholt, was er Missy zum Valentinstag schenken könnte, sucht Jim nach einem Vorwand, C.J. loszuwerden: Er schickt ihn nach Kanada, um ein spezielles Medikament zu besorgen.